摘要：介紹了α-熊果苷研究和開(kāi)發(fā)的情況及生產(chǎn)所采用的方法

關(guān)鍵詞：α-熊果苷；制備

α-熊果苷是β-熊果苷的差向異構體，其化學(xué)名為4-羥苯基-α-D-吡喃葡萄糖苷。

1 α-熊果苷的藥理研究現狀

日本學(xué)者通過(guò)研究比較,發(fā)現其抑制酪氨酸酶的強度和安全性大大優(yōu)于目前正逐漸被廣泛使用的β-熊果苷。

Funayama等^[1]研究表明α-熊果苷抑制黑色素瘤的酪氨酸酶的強度為β-熊果苷的10倍；同年用培養的B16黑色素瘤細胞研究?jì)蓚€(gè)化合物對黑色素合成的抑制作用，表明α-熊果苷比β-熊果苷具有更高的安全性。

2 α-熊果苷使用現狀

α-熊果苷作為美容增白劑，很多品牌在使用。經(jīng)研究發(fā)現α-熊果苷對紫外線(xiàn)灼傷所形成的瘢痕具有明顯的效果，其化學(xué)性質(zhì)也比β-熊果苷效果更為穩定，能夠更方便的加入到各種美白化妝品中。PH=3.5-6.5之間最穩定。推薦添加量為0.2%-5%之間。

3 α-熊果苷的來(lái)源和制備

α-熊果苷和和β-熊果苷的來(lái)源完全不同。β-熊果苷可以通過(guò)植物提取、植物細胞培養和人工合成三種方法來(lái)制備。而α-熊果苷一般只能通過(guò)不同的微生物的酶進(jìn)行糖轉移反應,讓一分子的葡萄糖和一分子的氫醌結合形成單一的α-熊果苷^[2]。

日本學(xué)者Kitao等^[3]采用蔗糖磷酸化酶，在HEPES緩沖液中加入2g氫醌與30g蔗糖40℃反應14h可得α-熊果苷2. 3g。另有采用脂肪嗜熱桿菌在硼酸緩沖液中制備^[4]。Fa-nayama等^[5]利用枯草桿菌IFO14140 30℃振蕩培養4h,在37℃有氧培養120h后純化得培養液，在醋酸緩沖液(pH5.3)加入氫醌、蔗糖和培養液40℃反應90h制備α-熊果苷。1997年Fanayama等^[6]優(yōu)化了α-熊果苷催化的酶類(lèi)型和反應條件，比較了環(huán)狀糊精葡聚糖轉移酶(CGTase)和葡萄糖苷合成酶(GSase)對于氫醌的糖基轉化率。發(fā)現GSase優(yōu)于CGTase,在最佳pH7反應條件中加入糊精S有利于提高苷的合成,同時(shí)防止生成物的分解，48h后達到最高產(chǎn)率。氫醌的苷化率達到36%(與氫醌的摩爾比)。特別是2002年Kurosu等^[7]采用單胞桿菌屬campestris wu-9701凍干細胞，在H3BO3-NaOH-KCl緩沖液中使氫醌在40℃反應36h,發(fā)生α-端基異構體糖基化生成α-熊果苷。雖然一分子氫醌中有兩個(gè)酚羥基，但只有一個(gè)羥基被糖基化，同時(shí)沒(méi)有其他副產(chǎn)物如麥芽三糖等的生成，氫醌的糖基化轉化率達到93%(與氫醌的摩爾比)。

日本江綺糖業(yè)公司采用微生物酶進(jìn)行糖基轉移反應方式能大批量生產(chǎn)α-熊果苷。

綜上所述，隨著(zhù)人們對于α-熊果苷的研究的不斷深入，α-熊果苷作為很好的安全高效美白劑在國際化妝品中占有極其重要的地位，也有著(zhù)廣闊的應用前景。

文獻

[1] FunayamaM,ArakawaH,YamamotoR,et al.Effects ofalpha andbeta arbutin on activity of tyrosinases from mushroom and mouse

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[2]  Kitao Satoshi, Sekine Hirosh.i α-D-glucosyl transfer to phenoliccompounds by sucrose phosphorylase from leuconostoc mesente-roides and production ofα-arbutin[ J]. Biochem,1994, 58(1):38.

[3]  Kitao Satoru,Shimaoka Yoko,SekineHirish.i Manufacture ofphe-nyl glycisides with sucrose phosphorylase[ P]. JP 06153976,1994-6-3.

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[6]  FunayamaMasaaka,ArakawaHirokuni,Yamamoto Ryohei, et al.Enzymic synthesis of hydroquinone-glucoside[ J]. SeihutsuKogaku Kaishi,1997,25(3):177.

[7]  Kurosu Jun, Sato Toshiyuki, Yoshida Keishiro, et al. Enzymaticsynthesis ofα-arbutin byα-anomer-selective glucoseylation of hy-droquinone using lyophilized cellsofXanthomonas campestrisWu-9701[ J]. J Biosci bioeng,2002,93(3):328.